1959年1月，Buddy Holly与Ritchie Valens，The Big Bopper及其他艺人踏上一次中西部的巡演，这次巡演名为“冬季舞会之旅”。然而，不幸的事情意外发生了——1959年2月3日，Buddy Holly， Ritchie Valens和The Big Bopper乘坐的飞机在Manson城起飞不久后坠毁，机上的人连同驾驶员在内全部罹难。无疑，这起事故在摇滚史上留下了一出悲剧，也留下使后人痛苦的回忆。1971年，Don Mclean家喻户晓的《American Pie》中，一首《The Day the Music Died》即是给Buddy Holly的献歌。 Buddy Holly，美国当代著名摇滚乐歌星、摇滚乐坛最早的“青春偶像”之一，生于1936年9月。因为家庭音乐氛围浓厚，他15岁就能熟练地演奏吉他、班卓琴、曼陀铃。后来，他和自己幼年的好友Bob组建了乐队， 并制作了自己的单曲《That’ll Be the Day》，1957年正式发行，在排行榜上成为冠军。后来组建Crickets（蟋蟀乐队），自谱自唱的多支单曲进入金曲排行榜前十位，如《Oh，Boy》，《Peggy Sue》。Holly的组合后来摸索出了一种音乐风格，非常尖锐，沉重，因此表现力和冲击力也更加强烈，它影响了后来的摇滚乐发展。他把摇滚音乐的范畴向纵深大大拓宽，另一方面仍旧保持了固有的激情和喜感。
然而年仅22岁的Buddy Holly却过早地离开人世，令许多热爱音乐的人都无法接受这个事实。有人甚至把他的死和后来肯尼迪总统遇刺相提并论，认为那是一个中止符，一个生气勃勃活力迸射的美国从此消失了，一个充满遗憾和失意的时代就要开始了。 Buddy Holly的影响在那个年代的影响无疑是非常巨大的，就算在他去世后，这种影响也并未消退。他去世18年后，即1977年，重新出版他当年轰动一时的唱片，仅在英国就售出一百多万张。
Buddy去世的如此之早，以至于现在知道他的人很少了，但他的成就无疑是巨大的，并且对之后的流行音乐（特别是摇滚乐）产生了极为重要的影响。他的音乐和歌曲风格被大量复制，例如披头士、滚石乐队。他的外表也被很多人模仿，比如歌手Elvis Costello和Jarvis Cocker。就连“披头士（甲壳虫）”这个名字的灵感也是来源于Buddy的老乐队“蟋蟀”。
Buddy Holly是20世纪50年代那一代摇滚巨星中最难以归类的一位：他也有自己的热门金曲，专辑也有很大的市场。但他的影响力和在音乐史上的重要性却远非那些简单的销量数字可以代表。他是摇滚史上空前绝后的一个传奇人物。和他同时期的摇滚巨星中，Bill Haley是开创摇滚音乐的先驱；猫王向人们证明这类音乐是多么性感，并且成为那个时代青年的精神导师；Chuck Berry找到了这类音乐和布鲁斯音乐的渊源，把音乐中性感的部分变得更加优雅和体面。Holly的影响力正和这些同行一样，并且还要深远复杂。最为了不起的是，Buddy Holly仅仅用了18个月，就成就了自己的传奇。